Kapitel 370: Ein furchtbarer Verdacht (胸騒ぎ, Munasawagi)[]
Der Shinobi aus Amegakure lehnt es ab, Jiraiya von Pains Aktivitäten zu erzählen. Jiraiya verlässt ihn und bewundert dessen Loyalität. Er entfernt Gerotora von seinem Körper, da er sich Sorgen über seine Konfrontation mit Pain macht. Er sagt Gerotora, dass dieser sich in Narutos Bauch begeben soll, wenn Jiraiya nicht zurückkehrt. Gerotora, der den Schlüssel für das Siegel, dass den Kyuubi in Naruto hält, besitzt, rät davon ab. Jiraiya beharrt darauf, da er sich sicher ist, dass Minato es wollen würde, dass Naruto den Kyuubi meistert und zwar aus einem wichtigen Grund. Nach Jiraiya könnte der Grund Tobi sein.
Kapitel 371: Eine alte Bekanntschaft (旧知・・・!!, Kyuuchi...!!)[]
Als Team Hebi sich auf den Weg zum Treffpunkt mit Itachi macht, treffen sie einen Schattendoppelgänger von Naruto. Sasuke zerstört diesen, doch die Konoha Shinobi nehmen die Verfolgung auf. In Amegakure schickt Jiraiya einen seiner Gefangenen nach Konoha und übernimmt die Kontrolle über den anderen, um das Dorf zu erkunden. Konan bemerkt Jiraiya und erzählt Pain über dessen Präsenz. Pain fordert sie auf, ihn zu töten, falls es ihr möglich ist, bevor er erscheint. Konan konfrontiert Jiraiya und befreit den Amegakure Shinobi, der unter Jiraiyas Kontrolle stand. Der überraschte Jiraiya bemerkt, dass sie gewachsen ist.
Kapitel 372: Das weinende Land (泣いている国!!, Naiteiru kuni!!)[]
Jiraiya fragt Konan, seine frühere Schülerin, wer Pain ist. Statt zu antworten, greift sie ihn an, da Pain ihr befohlen hat, Jiraiya zu töten. Er besiegt sie schnell und fängt sie ein. Jiraiya erklärt, dass er dachte, dass Konan und ihre Freunde gestorben seien und er niemals damit gerechnet hätte, dass sie stattdessen zu Akatsuki gehört. Sie fragt ihn, ob er es bereut, ihre Leben gerettet zu haben, woraufhin er sich an die Zeit erinnert, in der er Konan und ihre Freunde kennengelernt hatte. Nach dem zweiten großen Shinobi Weltkrieg fand Jiraiya drei Waisenkinder und brachte ihnen bei, sich um sich selbst zu kümmern. Kurz nachdem er sie kennenlernt, bemerkte er, dass einer von ihnen, ein Junge namens Nagato, das Rin'negan besaß.
Kapitel 373: Der Meister und seine Schüler (師弟時代・・・!!, Shitei jidai...!!)[]
Als Jiraiya Nagatos Rin'negan sah, entschied er sich Konan, Nagato und Yahiko zu trainieren, damit sie sich selbst verteidigen können. Da er Gerüchte darüber, dass der Gründer der Shinobi Welt ursprünglich das Rin'negan besaß, gehört hatte, entschied er sich, Nagato zu trainieren das Rin'negan zu meistern, damit dieser hoffentlich der Welt mit dem Rin'negan hilft. Nachdem er sie zu Shinobi ausgebildet hatte, ließ er sie allein, ging zurück nach Konoha und erfuhr dort, dass sie alle gestorben sind. Er freut sich darüber, dass dies nicht der Fall war und erklärt Konan, dass Akatsukis Wege und Ziele falsch sind. Pain erscheint und widerlegt die Behauptung. Als er Pains Rin'negan sieht, vermutet Jiraiya, dass Pain Nagato ist, obwohl Pain äußerlich kaum vergleichbar mit Nagato ist.
Kapitel 374: Zu einem Gott (神への成長!!, Kami e no seichou!!)[]
Pain beschwört einen riesigen Krebs, um Konan von Jiraiyas Technik zu lösen und befiehlt ihr zu verschwinden. Jiraiya zerstört den Krebs und fragt Nagato, wieso er sich so sehr verändert hat und was aus Yahiko geworden ist. Pain antwortet, dass Yahiko tot ist und er nicht mehr seine kindischen Träume verfolgt, da seine schmerzhafte Vergangenheit ihn belehrt hat und er nun den Stand einer Gottheit erreicht hat. Als Gott und Akatsukis Anführer plant Pain alle Bijuus einzufangen, um eine Waffe, die ein ganzes Land zerstören kann, zu erschaffen. Konfrontiert mit solch einer Macht würde die Welt, laut Pain, aufgeben, Kriege zu führen und in Frieden leben. Jiraiya besteht darauf, dass dies nie funktionieren würde. Pain beschwört nun sein Chamäleon und Jiraiya beschwört Gamaken.
Kapitel 375: Die zwei größten Eremiten (二大仙人・・・!!, Nidai sennin...!!)[]
Jiraiya bittet Gamaken, ihm etwas Zeit zu verschaffen, während er den Sennin Moodo vorbereitet. Pain versteckt sich in seinem Chamäleon und beschwört weitere Tiere, um gegen Gamaken zu kämpfen. Während sich Gamaken gegen diese verteidigt, bemerkt Jiraiya, dass Pain fast jede Technik dank seinem Rin'negan verwenden kann, doch nur Tiere beschwört. Nachdem sich Jiraiya vorbereitet hat, schickt er Gamaken weg, blockiert den Angriff einer der Beschwörungen selbst und nimmt wieder an dem Kampf teil mit zwei neuen Fröschen.
Kapitel 376: Das Kind der Prophezeihung (予言の子!!, Yogen no ko!!)[]
Jiraiya, der sich nun im Sennin Moodo befindet, kämpft an der Seite von zwei Fröschen, Fukasaku und Shima, gegen Pain. Sie fragen ihn, weshalb er ihre Hilfe benötigt und er antwortet, dass er einen ehemaligen Schüler töten muss. Da sie dies für wichtig halten, lokalisieren sie Pains Chamäleon und zwingen es, sich sichtbar zu machen. Da sie das Rin'negan sehen, denken sie über die Prophezeiung um Jiraiya nach. Jiraiya soll einen Schüler haben, der die Kraft haben wird, die Welt zu retten oder zu zerstören. Da sie sehen, dass Pain den Pfad genommen hat, der die Welt zerstören würde, bereiten sie sich auf den Kampf vor. Pain tut ihnen gleich und beschwört zwei Körper.
Kapitel 377: Der Eremiten-Modus (仙人モード!!, Sennin moodo!!)[]
Die zwei Körper, die von Pain beschworen wurden, scheinen auch das Rin'negan zu besitzen. Verwirrt darüber, dass drei Menschen das Rin'negan besitzen, greift Jiraiya an und blendet einen der Pains. Er greift als nächstes mit den Fröschen zusammen an, doch der zweite Pain absorbiert die Attacke. Er greift den blinden Pain an, doch der weicht allen Attacken, die die anderen Pains sehen, mühelos aus. Fukasaku bemerkt, dass sie ihre Sehvermögen miteinander verbunden ist.
Kapitel 378: Einer gegen Einen (一対一・・・!!, Ittai'ichi...!!)[]
Jiraiya zieht sich vorerst zurück, da er weiß, dass er drei Rin'negan Anwender mit verbundenen Sehvermögen nicht besiegen kann. Des weiteren können die Pains auf Jiraiyas körperliche Angriffe reagieren, da Pain, Jiraiyas ehemaliger Schüler, seine Fähigkeiten kennt. Da Fukasaku und Shima Jiraiya helfen wollen, tun sie das, was er nicht kann: ein auf Gesang basierendes Gen-Jutsu. Während sie den Angriff vorbereiten, werden sie von Pain lokalisiert. Um sich Zeit zu verschaffen, trennt er die drei Pains, um endlich im Einzelkampf kämpfen zu können.
Kapitel 379: Jiraiyas Entscheidung (自来也の選択!!, Jiraiya no sentaku!!)[]
Jiraiya schafft es den Kampf zu überstehen bis Fukasaku und Shima ihr Gen-Jutsu vorbereitet haben. Die drei Pains werden in einer Illusion gefangen und sind bewegungsunfähig. Jiraiya tötet die drei daher leicht. Überzeugt davon, dass er gewonnen hat, dankt er Fukasaku und Shima für ihre Hilfe bei der Eliminierung von Pain. Jedoch erscheint eine neue Person mit dem Rin'negan und greift Jiraiya an. Dieser verliert dabei einen Arm und die sechs Pfade des Pain erscheinen. Unter ihnen befinden sich die drei zuvor getöteten und alle besitzen das Rin'negan.