Para mi gana Itachi igualmente. Ante Sasuke Hebi, no solo es que estuviese enfermo, es que realmente no quería ganar. Desde antes de comenzar ese combate ya tenía decidido que debía morir ese día. La baza mas grande que tiene el equipo de Suna-Konoha es el trabajo en equipo coordinado por Shikamaru. Pero aun así recordemos que Itachi también es extraordinariamente inteligente, pudiendo ver las cosas antes que casi nadie, y situándose casi siempre un paso por delante. Hasta el final de su vida, casi todo le salió como tenía planeado. Lo único que contrarió sus expectativas fue la intervención de Obito, que volvería a Sasuke en contra de Konoha.
Es verdad que en el encuentro con Sasuke, su estado de salud y era muy malo, pero aun así, aguantó todo lo que Sasuke le echó encima, y pudo matarle si hubiese querido (viendo la pelea en perspectiva, en cierto modo, casi parece que dejó que Sasuke se desahogase con él, a pesar de saber los efectos que ello iba a suponer para su salud).
Si Itachi realmente pelease a matar contra los de la arena, Neji y compañía, creo que estos no tendrían demasiado que hacer. Kakashi, Asuma y Kurenai eran probablemente mejores en combate que ellos, y conocían mejor a Itachi, pero aun así no tuvieron ninguna opción contra el MS (aunque es cierto que igual en aquella Itachi no estaba enfermo, o no estaba tan grave al menos, pero es que casi no tuvo que esforzarse). Itachi es demasiado rápido y experimentado, y con el Tsukuyomi y en último caso el Susanoo tiene todas las de ganar. Otra cosa es que estando tan enfermo, la pelea le dejase en un estado lamentable y acabase muriendo al poco tiempo, pero en mi opinión el combate se lo lleva.