Creo que Itachi dijo que tanto él como Kisame morirían si peleasen contra Jiraiya porque no quería pelear contra el Sannin, no por miedo, sino porque no quería matarlo, no es por el hecho de que Itachi fuera más o menos fuerte que Jiraiya, sino porque iba con Kisame, y entonces llevan una superioridad evidente, por lo cual esa afirmación no es que tenga un gran peso.
Madara está a otro nivel, Itachi no tiene ninguna posibilidad de ganarle, es ser demasiado fan de Itachi decir lo contrario, Nagato también es superior al Uchiha y Obito con su Rinnegan también está claramente por encima, el Obito que "sólo" cuenta con su MS ya es otro tema.
Luego Hiruzen no puedo decir ni que sea más ni que sea menos fuerte que Itachi, pues no se vio la totalidad de su poder cuando era joven, y si era llamado Dios Ninja, por algo sería. Sasuke desde que obtuvo el MSE también era superior a su hermano mayor, Naruto algo parecido con el MK, Hashirama es muy superior y Tobirama creo que también, y Orochimaru con el cuerpo de Zetsu y el Edo Tensei también se volvió más poderoso, y Minato creo que también es algo superior a él (el Minato que estaba vivo sin el chakra de Kurama)
En cuanto a los Kages del resto de aldeas, los únicos que veo a su nivel serían el Tercer Raikage, el Cuarto, Gengetsu, Mu y quizás Onoki, el resto creo que están por debajo de él, aunque de la mayoría del resto de Kages no se conocen sus poderes.
Quizás me olvide de algún otro personaje, pero creo que éstos son los que superan o igualan a Itachi, un saludo.