No cuento a Madara por ser una reencarnación directa; aunque igual así su poder no fue tan regalo como tal, puesto que tuvo una infancia difícil de guerra; aparte si no menciono esto, la respuesta es fácil.
Ni a Sasuke Rinnegan por lo mismo, además de que él obtuvo bastantes Power-Ups fuera de él mismo(Su MS fue prácticamente un regalo de Itachi) mientras que otros personajes desarrollaron su MS o MSE con situaciones difíciles que hubiesen preferido evitar.
Yo opino que probablemente sea Obito, el problema es que sin Madara, Obito doble MS nunca hubiese existido. Pero pues no sé si ustedes tienen que objetar diciendo que quizá sea Itachi, Shisui u otro Uchiha y quizá cambie mi opinión.