Shikamaru começa a sentir a pressão de cuidar da vida de seus amigos na próxima guerra. Para ajudar a aliviar sua mente, Shikaku manda Shikamaru e Tenten em uma missão para Ilha Mokuzu, para reabastecer os suprimentos. Primeiramente, Shikamaru vai à ilha com Tenten, e comentam como a ilha é calma, e Shikamaru olha para deserta civilização, e vê dois homens estranhos, então Shikamaru diz que é melhor eles saírem dali. Depois, Shikamaru se encontra com o grupo de Naruto. Logo depois que partem, a neblina ao redor da área começa a engrossar, e se deparam com sistemas de recifes, que são vencidos por Guy, uma pedra enorme, que é vencida pela Estilo Madeira de Yamato, e depois um redemoinho, que é vencido pelo Rasengan Gigante de Naruto, e isso por várias vezes, até os shinobi ficarem cansados, sem chakra. Então Shikamaru começa a pensar e, chega a conclusão que eles estão andando em círculos, e fala para eles irem direto, para serem pegos pelo redemoinho, então assim faz. O Criminoso de Mokuzu ao ver o navio naufragando chama a sua gangue, para saquear os destroços. Depois, a gangue é surpreendida ao saber que o barco estava armazenado em um dos pergaminhos de Tenten, que libera o barco, fazendo ele cair perto dos barcos da gangue, fazendo todos voarem.