Jiraiya tenta fazer uma grande entrada, mas Naruto rapidamente o lembra que ele tinha ido embora porque ele estava dando em cima de uma mulher. Uma vez que a mulher estava sob a influência de um genjutsu, Jiraiya sabe que Itachi e Kisame estavam tentando separá-lo de Naruto, confirmando assim que a Akatsuki realmente está atrás do Nove-Caudas. Ouvindo as palavras de Jiraiya, Itachi percebe que Jiraiya foi quem informou sobre a Akatsuki para Kakashi. Jiraiya se prepara para combatê-los, mas Sasuke o instrui para deixá-lo para ele. Desinteressado em sua disputa, Itachi tortura Sasuke. Naruto tenta ajudá-lo e Kisame persegue Naruto, Jiraiya então reveste a área com o estômago de um sapo.