Sakura encontra Sai desenhando um retrato. Impressionada com o seu talento, ela pergunta como ele vai chamá-lo. Ele diz que não terá um nome, devido a sua falta de emoção que torna impossível para ele ser tão criativo. Ela encontra um livro de imagens que ele desenhou entre seus pertences, que segundo ele pertenceu ao seu irmão. Quando Naruto aparece Sai o insulta novamente (antes Naruto declarou que possuía ódio), mantendo um sorriso falso no rosto, algo que ele faz para o benefício dos outros, para que ele tenha a aparência de emoção e explicando que não tem nada contra ele, e já se arrumando, na ajuda de Sakura ela encontra uma imagem de um garoto, que é o irmão mais velho de Sai. Mais tarde naquela noite, Yamato pede para Sakura lhe contar sobre Sasori, como eles devem ser capazes de abordar seu espião sem levantar suspeitas.