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Jiraiya pergunta para Konan, uma ex-aluna sua, quem é Pain. Ela o ataca em vez de responder, tendo recebido ordens de Pain para matá-lo. Ele rapidamente a neutraliza e a captura. Jiraiya observa que, tendo pensamento que Konan e seus colegas estavam mortos, ele nunca imaginou que seriam membros da Akatsuki. Ela pergunta se ele se arrepende de poupar suas vidas, fazendo-o se lembrar de quando ele conheceu Konan e seus amigos. Após a Segunda Guerra Mundial Shinobi, Jiraiya encontrou três órfãos de guerra que ele decidiu ensinar à como cuidarem de si mesmos. Logo depois de conhecê-los, Jiraiya descobriu que o menino Nagato possuía o Rinnegan.

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