Itachi com doença
Conhecimento igual ao do manga
O Jiraiya vence.
O Jiraiya possui muitas informações sobre os poderes de Itachi, enquanto o Uchiha tem um conhecimento escasso sobre o sannin. Isso já é uma grande vantagem para o primeiro.
Sabendo da existência do Tsukuyomi, Jiraiya logo fecharia seus olhos e usaria a Barreira: Método de Formação da Cobertura. Apesar de ainda existir a vulnerabilidade contra o Efêmero, que pode ser aplicado apenas apontando, duvido muito que algo tão simples seria o fim do sannin, que poderia escapar simplesmente liberando ela com o seu chakra.
Com isso preparado, acredito que a primeira providência de Jiraiya seria invocar Fukasaku e Shima, para realizar a técnica anfíbia e, então, entrar em Modo Sábio. Uma vez ativado, acredito que restringir os movimentos do Uchiha com o Liberação de Terra: Pântano do Submundo ou com a Invocação: Prisão da Boca do Sapo, para então utilizar técnicas ofensivas como a Arte Sábia: Goemon ou o Ultra-Grande Bola Rasengan seria uma estratégia eficiente e causaria uma derrota rápido ao nukenin.
Uma vez que o Susanoo teria seus movimentos restringidos pela existência do pântano (podemos ver que esse tipo de invasão ao guerreiro etéreo é possível quando Gaara tira Madara de dentro de seu Susanoo com a a areia), o único ataque realmente eficiente que Itachi poderia fazer com a técnica seria o Yasaka Magatama, do qual Jiraiya tem meios de desviar sem muita dificuldade. Eu não acredito que a Espada de Totsuka tenha um alcance tão grande, mas caso tenha, Jiraiya ainda possui meios de desviar dos seus golpes.
Agora, até quando Itachi conseguiria aguentar manter o Espelho de Yata para se defender das investidas do sannin, enquanto preso na lama? Com a sua doença, eu acredito que não chegaria a uma hora de resistência antes de finalmente falecer, seja por causa dela ou por causa de alguma técnica usada por Jiraiya.
Sobre o Amaterasu, qualquer investida dele seria um desperdício de estamina e o Itachi, sendo inteligente como é, saberia disso, então nem gastaria chakra usando. O motivo de ser um desperdício é que Jiraiya possui o Método de Selamento de Fogo, que se mostrou capaz de absorver o Amaterasu sem problema algum.
Isso que eu chamo de análise.
Jiraiya não poderia selar o amaterasu tão fácil, nem prever e nem desviar. Essa técnica não é uma coisa que pode ser usada de boa no meio de uma luta, nem se tentasse daria certo, como ele preveria? pra desviar tem que ser bem rápido, tipo o Kira A que com sua velocidade cega o MS.
Não mencionei que Jiraiya preveria ou desviaria. No entanto, uma vez que ele fosse acertado, não seria muito demorado sacar um pergaminho e selar as chamas, ainda mais porque como pudemos ver ao longo da série, elas levam um tempo até que significante para queimar. Claro, ele não tem um número ilimitado de pergaminhos para ficar selando, mas Itachi (ainda mais doente), não possui um número de uso ilimitado também.
Outro fator possível para a defesa das chamas negras, apesar de eu não ter certeza se seria completamente eficiente, é o uso do Agulhas Jizō para formar uma defesa, e então se livrar dos cabelos incendiados, e fazer um ciclo ao crescer, defender e cortar o cabelo até que Itachi seja incapaz de utilizar o Amaterasu novamente.
Fui EU que mencionei que ele não desviaria nem preveria.
A unica coisa que o itachi ia levar do Gama-Sennin era uma surra do caralho.
Acho que nenhum deles iam levar uma surra já que seria uma luta equilibrada.