Pain vence o combate com tranquilidade, Obito com apenas um sharingan não é problemático.

Obito sola, bem mais completo e com o Kamui burla maioria das skills do Pain.

O obito base estava um pouco abaixo do itachi, o mesmo fala isso no manga, que se o itachi soubesse da verdade sobre ele, provavelmente ele já estaria morto

Porem ele tinha as informações sobre os seis caminhos, e sabia sobre todos os jutsus, já que muito provavelmente o proprio obito ensinou ao nagato, então contra os seis caminhos, o obito ganha, agora contra o nagato full, fica bem dificil