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Conforme o Time Kakashi continua sua busca por Sasuke, Naruto desmaia de repente devido à exaustão de sua batalha anterior com Orochimaru. Enquanto Naruto acorda, Sai recorda o que ele queria desenhar nas páginas do meio de seu livro de desenhos: a imagem dele e de seu irmão, sorrindo; uma ação que Sai reproduz. Enquanto Sai fala sobre seus laços, Orochimaru aparece de repente e os ataca. Sakura e Yamato chegam para ajudar Naruto, enquanto Sai vai sozinho para continuar a busca. No momento em que Sai encontra Sasuke com seus ratos de tinta, Yamato encontra o livro bingo de Sai com Sasuke listado como um alvo para assassinato, percebendo que esta é a missão ultra-secreta de Sai. 

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